|
 هذه المقالة عن الكحول كمواد كيميائية. لرؤية صفحة توضيحية بمقالات ذات عناوين مشابهة، انظر كحول (توضيح).
الكحول Alcohol أو الغول هو مصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي وظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية.
عدل الخواص الفيزيائية و الكيميائية
عدل السمية Toxicity
عدل كيمياء الكحول
عدل طرق التحضير Preparation
عدل طرق مخبرية Laboratory
هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول :
- R-Br + KOH → R-OH + KBr
- R-CHO - [O] → R-OH
- C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
- C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4
يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :
عدل طرق صناعية Industrial
- التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37°C و وجود خميرة .
- C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
- Invertase → glucose + fructose
- C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
- Glucose → zymase + ethanol
- إماهة hydration : باستخدام الايتن أو ألكينات اخرى مأخوذة من اجزاء من الزيت المقطر . و باستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط و درجة حرارة عالية .
- ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز ، ZnO و Al2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250°C و ضغط 50يساوي -100 ضغط جوي .
- [CO + H2 + H2O (g) → CH3OH
عدل التفاعلات
عدل نزع البروتون Deprotonation
يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد و ذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين : الصوديوم أو البوتاسيوم .
- 2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑
- 2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+
- مثلا 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+
الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم ، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار :
- R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)
لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة ، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات . لكن اذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+, ، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة و يحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة .
الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية ، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور .
أما الكحول الثنائية و الأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء ، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن احداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل
يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور .
- 3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3
الكحول بحد ذاتها محبة للنواة ، لذا فإن R−OH2+ يمكن ان يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات و ماء . التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف ، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا ( و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية ) هو الذي يتشكل . تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل ، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير .
المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن :
- R-OH + R'-COOH <=> R'-COOR + H2O
3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O
|
